Giám đốc, Chương trình Quan hệ Đối tác Hải quan – Doanh nghiệp Chống Khủng bố (CTPAT), Trụ sở Cục Hải quan và Biên phòng Hoa Kỳ tại Washington, DC.
Giám đốc, Văn phòng CTPAT, Cục Hải quan và Biên phòng Hoa Kỳ, Văn phòng Thực địa Buffalo.
Tùy viên tại Canada, Văn phòng Các vấn đề quốc tế, Cục Hải quan và Biên phòng Hoa Kỳ
Trước khi đảm nhiệm vị trí Tùy viên, ông May đã giữ nhiều vị trí lãnh đạo trong chương trình Quan hệ Đối tác Hải quan – Doanh nghiệp Chống khủng bố (CTPAT) của CBP ở cả trụ sở CBP và tại thực địa. Trong những năm đầu của chương trình CTPAT, vào năm 2004, ông May được nhận làm việc với tư cách là một trong những Chuyên gia về An ninh chuỗi cung ứng đầu tiên tại trụ sở CBP tại Washington, D.C. Năm 2005, ông được thăng chức lên vị trí Giám đốc Văn phòng Thực địa CTPAT tại DC. Từ đó đến nay, ông May đã có nhiều nhiệm kỳ làm Quyền Giám đốc CTPAT, và vào năm 2007 ông đã được chọn làm Giám đốc đầu tiên tại Văn phòng Thực địa CTPAT mới được thành lập tại Buffalo, bang New York, một trong những cảng có khối lượng dao dịch cao nhất tại biên giới Hoa Kỳ – Canada.
Khi làm việc trong chương trình CTPAT, ông May đã tiến hành và giám sát hoạt động chứng nhận cho các công ty thành viên trên toàn thế giới và giúp xây dựng Khung tiêu chuẩn SAFE – Khung tiêu chuẩn về An ninh và Tạo thuận lợi Thương mại toàn cầu của Tổ chức Hải quan Thế giới (WCO). Trong thời gian này, ông May giúp thiết lập các Thỏa thuận công nhận lẫn nhau (MRA) cho các chương trình Thương nhân đáng tin cậy với các chính phủ của New Zealand, Israel, Jordan, Ấn Độ, Canada, Liên minh châu u (EU), và một số quốc gia EU riêng biệt.
Một trong những thành tựu nổi bật nhất của ông May là việc hợp tác với Cơ quan Dịch vụ Biên giới Canada (CBSA) và các cơ quan biên giới thuộc EU nhằm phối hợp hài hoà các chương trình Thương nhân đáng tin cậy của các bên này với chương trình CTPAT của Hoa Kỳ. Năm 2006, ông nhận được giải thưởng từ Tổng cục trưởng (Commissioner’s Award) của CBP cho các đóng góp của ông với Khung tiêu chuẩn SAFE của WCO. Ông cũng nhận được giải thưởng WCO Award vào các năm 2006 và 2015 cho những đóng góp tương tự trong công tác nâng cao an ninh chuỗi cung ứng toàn cầu.
Ông May bắt đầu sự nghiệp với tư cách là Thanh tra CBP Hoa Kỳ tại cảng Detroit, bang Michigan. Sau đó ông đã có gần 20 năm phục vụ tại các cảng ở Houston, Toronto, và Toledo, bang Ohio. Trong suốt sự nghiệp của mình, ông May đã tham gia vào nhiều khía cạnh của các hoạt động cảng đường bộ, hàng không, và hàng hải, bao gồm kiểm tra trước thông quan, các công tác an ninh hàng hóa, các Đội Thu giữ Hàng buôn lậu (CET), huấn luyện sử dụng súng đạn, các Đơn vị Chống khủng bố, tiếp cận cộng đồng, và làm giảng viên tại Trung tâm đào tạo Thực thi Pháp luật liên bang (FLETC) tại Glynco, bang Georgia. Những kinh nghiệm phong phú trên đã giúp cho ông May hiểu biết sâu sắc không chỉ về CBP Hoa Kỳ, mà còn về các quy trình, chính sách và thủ tục hải quan toàn cầu và quan hệ quốc tế.
Trước khi làm việc tại CBP, ông May là một cán bộ trại giam làm việc cho Bang Ohio. Ông có bằng Cử nhân ngành Tư pháp hình sự từ Đại học Baldwin–Wallace và bằng Thạc sĩ ngành Quản lý kinh doanh từ trường đại học New England College.